Prehispánica
En las fértiles faldas de la pequeña serranía que atraviesa la Península de Yucatán de poniente a oriente, conocida como Puuc se encuentra ubicada la población de Oxkutzcab, que se caracteriza por ser uno de los puntos comerciales frutícolas más importantes del Estado. La palabra Oxkutzcab se deriva de los vocablo mayas Ox, Kutz y Cab “tierra tres veces fértil” o “tierra del ramón, tabaco y miel”, ambos significados aluden a la generosidad de la tierra que se caracteriza en la actualidad por su producción de cítricos: naranjas, limones, toronjas, de frutos como el mamey, el mango, el chicozapote, aguacate, guayaba, la papaya entre otros.
La historia del municipio de Oxkutzcab se remonta al período prehispánico. En la región se desarrollaron durante el período Clásico las ciudades mayas más representativas del estilo arquitectónico Puuc, sitios como Sabacché, Xkukican, Sayil, Labná X-labpac y Kiuc, destacan por su grandiosidad y belleza. En el periodo histórico posclásico la ciudad de Mayapán logró la hegemonía en el norte de Yucatán, mediante un gobierno confederado, concentrando a la nobleza en la zona urbana.
En 1448, la caída de la ciudad de Mayapán ocurre mediante una revuelta local que obliga a los distintos linajes mayas a regresar a gobernar a sus antiguos dominios, de tal manera se forman los cuchcabal o cacicazgos, división política autónoma e independiente que conocieron los españoles a su arribo en el siglo XVI. La población de Oxkutzcab se encontraba comprendida en el cacicazgo del halach uinic Tutul Xiu, a quien se le atribuye su fundación.